Na een formele opleiding in Tibetaanse en Sanskriet talen, studeerde Wilkinson in 1980 af met een BA in Aziatische talen en literatuur en een BA in vergelijkende religie aan de Universiteit van Washington. Na twee jaar rondreizen langs de voor boeddhisten heilige plaatsen van Azië, onder meer in India en Nepal, werkte hij vijf jaar in de vluchtelingenopvang in Seattle, Washington. Omdat hij zich weer wilde verdiepen in boeddhistische studies, ging Wilkinson naar de Universiteit van Calgary, waar hij in 1988 zijn MA behaalde.